若干年前，幾乎每個人都有一個 Hotmail，或許你還在使用，或許你早已轉投 Gmail 懷抱，但無論如何，身為一個網路創業者，你必須要了解 Hotmail 的創業故事 — 不，Hotmail 是微軟買來的，不是他們創造的。
某種程度來說，Hotmail 的兩位創辦人 Sabeer Bhatia 與 Jack Smith 可以說是 Web-based Email 這類型網路服務的「創始」者。當然從宏觀的角度看，Webmail 的發生是必然的，只是時間早晚的問題，但以實際的歷史來說，Sabeer 與 Jack 的 Hotmail 的確是第一個把這樣的服務搬到網路的企業。
但在 1995 年，當 Sabeer 與 Jack 這兩位前蘋果工程師一開始聚在一起時，他們想做的根本不是 Webmail。當時網路剛剛興起，瀏覽器逐漸普及，所以兩個工程師第一個想到的，就是可以透過 Web 來遠端管理資料庫 — 沒錯，雲端根本不是什麼新概念。
兩個人一開始先利用週末與下班的時間研發這個名為「JavaSoft」的網頁資料庫管理軟件，但他們發現了一件事情，就是在公司的防火牆後面，他們的 Email 軟體根本無法連結到外面的伺服器去發送與下載私人郵件，這讓他們之間的檔案交換十分困難，常常要把磁片傳來傳去，才能夠讓對方收到自己寫好的程式碼，或是把資料列印出來，才能交給對方。
這樣的情況維持了一陣子，直到有一天他們突然靈機一動，何不用瀏覽器來收發郵件，用網頁做一個 Email 系統，就不會被防火牆阻擋了。如果他們做出了這樣的系統，不但可以解決自己的問題，這世界上應該有千千萬萬人人也有類似的問題。
他們知道自己發現了一個驚人的點子，於是他們開始去向創投募資。但他們不想跟創投說 Webmail 這個主意，因為他們害怕驚動當時最大的網路公司 Netscape，一旦 Netscape 也做起 Webmail，那 Sabeer 與 Jack 這兩隻小蝦米就沒戲唱了。
所以他們拿著 JavaSoft 網頁資料庫的這個主意到處向創投募資，他們的手法是如果創投聽了這個很平凡的計畫，沒有馬上掉頭走人，還願意聽下去，他們才肯把 Webmail 這個更「殺」的主意與這個 VC 分享。
北美知名創投 DFJ 通過了這個測驗，於是 Sabeer 與 Jack 便與 DFJ 的頭號合夥人 Tim Draper 分享了他們的 Hotmail 計畫，Tim 一聽驚為天人，認定這是一個巨大的機會，立刻答應投資 30 萬美金讓 Sabeer 與 Jack 試著把這個產品開發出來。
但雙方終究在稀釋比率與估值上起了爭執，Tim 想要用 30 萬美元買下 30% 的新公司股權，也就是認定公司有 100 萬美金的 Post-Money 估值。但 Sabeer 與 Jack 認為那樣的估值太低，因此稀釋的股權比率過高。雙方你來我往，最後以 15% 成交，也就是 200 萬美元的 Post-Money。
但 Sabeer 與 Jack 不知道的是，雖然他們在第一輪的增資中爭取到「有利」的條件，但這卻讓 Tim Draper 鐵了心，一定要在日後第二輪、第三輪的增資中奪回他應得的利益。 所以接下來，雖然 Sabeer 與 Jack 曾經試著去向其他的創投募資，但每當新創投與 DFJ 聯繫，想要瞭解 Hotmail 的營運情況時 (這個行為叫做 Due Diligence，簡稱 DD)，只想獨佔 Hotmail 的 Tim Draper 想當然耳會告訴新的創投 Hotmail 的狀況並不好，勸他們不要投資。所以終究 Hotmail 成為了 DFJ 的俘虜，後來的每輪融資只能任由 DFJ 決定他們的命運。
關於募資，拿錯投資人的錢比拿不到錢還慘。–May Kao, 優仕網創辦人
當然 DFJ 也不全然是邪惡的創投，雖然在增資與估值上佔盡便宜，但在實際幫助 Hotmail 上 DFJ 卻又非常積極，像是把他們投資的另一家 Email 公司，專門讓使用者分享郵件地址的 Rocketmail 介紹給了 Hotmail，互補的雙方並立刻展開了密切的合作。
不過這個合作後來也出了問題，由於所有的 Hotmail 新使用者，都需要向 Rocketmail 註冊他們的郵件地址，這讓 Rocketmail 發現了 Hotmail 有多麼的受使用者歡迎，眼紅之下，幾個月之後，Rocketmail 居然推出了自己的 Webmail 服務，轉眼間親密的戰友立刻就變成了敵人，而 DFJ 也成了夾在兩家投資組合中間，兩面不是人的創投。
就在這個同時，微軟找上門來了，他們很驚訝 Hotmail 居然能夠在短短一年內吸引並乘載 700 萬使用者，而微軟自己卻連 MSN Mail 的 250 萬人都吃不消。微軟起初提議把 MSN Mail 委託給 Hotmail 代為運營，然而高層又擔心未來的關係問題，最後終於在幾次往返後，微軟終於用 4 億美金買下來 Hotmail。DFJ、Sabeer 與 Jack，都從這個交易中獲得了豐碩的報酬，而剩下的，就像他們常說的一樣，都是大家熟知的歷史了。
所以要說創業者與創投間的關係，其實是相當複雜的，雖然互為股東與被投資企業，大多時候要互相幫助，但在少數時候，兩者間也會有利益的糾葛。但就像 Y-Combinator 的創辦人，也是我很敬重的投資人 Paul Graham 說的一樣，你的投資人再怎麼嚴格、自私，至少他在你最需要資金的時候，拿出錢來投資了你，那已經強過了絕大多數剩下見死不救的創投。
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